Cis-trans izomerisms sastāv no iespējas ievietot aizstājējgrupas divkāršās saites plaknes vai nearomātiskā cikla vienā vai dažādās malās. Cis-trans izomēri pieder diastereomēriem, jo tie nav viens otra spoguļattēli. Cis un trans izomēri ir sastopami gan starp organiskajiem, gan neorganiskajiem savienojumiem.
Cis-trans nomenklatūra apraksta aizstājēju relatīvo stāvokli un nesniedz stereoķīmisku aprakstu, jo E, Z nomenklatūra ir piemērojama tikai alkēniem.
Cis un trans izomēru atsevišķa esamība ir iespējama tikai augstā dēļ enerģijas barjera rotācijas ap dubultā saite .
Prefikss “cis” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē 'tajā pašā pusē'. Cis izomērā aizvietotāju grupas ir izvietotas divkāršās saites plaknes vai nearomātiskā cikla vienā pusē.
Cis un trans izomēri atšķiras pēc fizikālajām īpašībām, ņemot vērā nevienlīdzību kopējā dipola momentā un molekulu formā.
Relatīvo viršanas temperatūru nosaka polaritāte. Tas izraisa palielinātu starpmolekulāro spēku daudzumu, kā rezultātā palielinās viršanas temperatūra. Cis izomēriem, kas ir polārāki par transizomēriem, ir augstāka viršanas temperatūra. Atšķirība var būt neliela, piemēram, alkēnos ar taisnu ķēdi. Lielāka atšķirība novērojama vielās ar polārajām saitēm. Šādas vielas piemērs ir 1,2-dihloretēns. Tā cis izomēra viršanas temperatūra ir 60,3 ° C, un trans-izomēra viršanas temperatūra ir par 12,8 ° C zemāka. Atšķirības iemesls ir tāds, ka cis izomērā divi C-Cl polāro saišu dipola momenti pāri un rada kopējo molekulāro dipolu. Tā rezultātā rodas starpmolekulāri dipola – dipola spēki, kas paaugstina viršanas temperatūru.
Simetrija ļauj labāk iepakot cietās vielas . Molekulu atšķirīgās simetrijas rezultātā cis un trans izomēri atšķiras ar to kušanas temperatūru. Cis izomēriem, kas ir mazāk simetriski, ir zemāka kušanas temperatūra, salīdzinot ar transizomēriem.
Vēl viena cis izomēru iezīme ir tā, ka tiem ir lielāks blīvums nekā to trans-kolēģiem.
Parasti acikliskajās sistēmās cis izomēri ir nestabilāki nekā trans izomēri. Iemesls tam ir aizvietotāju nelabvēlīgās steriskās mijiedarbības pieaugums cis izomēros. Parasti cis izomēriem ir lielāka šķīdība inertos šķīdinātājos.
Prefikss “trans” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē 'pretējās pusēs'. Trans izomērā aizvietotāju grupas ir izvietotas divkāršās saites plaknes vai aromātiskā cikla dažādās pusēs.
Transizomēru viršanas temperatūra ir zemāka nekā cis izomēros. Atšķirība ir būtiskāka vielās ar polārajām saitēm. 1,2-dihloretēna transizomērā abi C-Cl saites momenti viens otru atceļ, un molekulai ir neto nulles dipols. Rezultātā nepastāv starpmolekulāri dipola – dipola spēki, kas samazina viršanas temperatūru.
Molekulu simetrija ir galvenā kušanas temperatūras noteikšanā, pateicoties cieto vielu labākai iesaiņošanai. Piemēri tam ir oleīnskābe (cis izomērs) un elaidīnskābe (transizomērs). Cis izomēra kušanas temperatūra ir 13,4 ° C, trans izomērs kūst 43 ° C temperatūrā. Iemesls tam ir tāds, ka trans izomērs ir taisnāks, labāk iesaiņojas un līdz ar to kušanas temperatūra ir daudz augstāka.
Transizomēru blīvums ir mazāks nekā to cis analogiem. Acikliskajās sistēmās trans-izomēri ir stabilāki nekā cis-izomēri. Parasti cis izomēriem ir lielāka šķīdība inertos šķīdinātājos.
CIS: Prefikss “cis” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē 'tajā pašā pusē'. Cis izomērā aizvietotāju grupas ir izvietotas divkāršās saites plaknes vai nearomātiskā cikla vienā pusē.
Trans: Prefikss “trans” ir atvasināts no latīņu valodas. Tas nozīmē 'pretējās pusēs'. Trans izomērā aizvietotāju grupas ir izvietotas divkāršās saites plaknes vai aromātiskā cikla dažādās pusēs.
CIS: Polaritāte izraisa palielinātu starpmolekulāro spēku daudzumu, kā rezultātā palielinās viršanas temperatūra. Cis izomēriem, kas ir polārāki par transizomēriem, ir augstāka viršanas temperatūra.
Trans: Trans izomēri ir mazāk polāri un ar zemāku viršanas temperatūru nekā cis izomēri. Atšķirība ir būtiskāka vielās ar polārajām saitēm.
CIS: Cis izomēri ir mazāk simetriski un tiem ir zemāka kušanas temperatūra, salīdzinot ar trans izomēriem.
Trans: Trans-izomēriem ir lielāka simetrija un augstāka kušanas temperatūra, salīdzinot ar cis-izomēriem.
CIS: Acikliskajās sistēmās cis izomēri ir nestabilāki nekā trans izomēri. Viņiem ir augstāka šķīdība inertos šķīdinātājos.
Trans: Acikliskajās sistēmās trans-izomēri ir stabilāki nekā cis-izomēri. Viņiem ir mazāka šķīdība inertos šķīdinātājos.
